Особенность этого пейзажа И.И. Левитана в том, что, представая внешне предельно простым и обыденным, он несёт большое идейное содержание и является наиболее "социальным" и "гражданским" произведением художника. Изображённый на полотне вид написан с натуры. Это именно та картина, которая открылась художнику у деревни Городок близ Болдина Нижегородской губернии. Современница Левитана вспоминала: "Однажды, возвращаясь с охоты, мы вышли на старое Владимирское шоссе... Длинное полотно дороги белеющей полосой убегало среди перелеска в синюю даль... И вдруг Левитан вспомнил, что это за дорога... - та самая Владимирка, по которой когда-то, звякая кандалами, прошло в Сибирь столько несчастного люда".
       Пейзаж, увиденный и творчески запечатлённый Левитаном, действительно очень прост: широкая равнина с белеющей у самого горизонта церковкой, низко нависшее серое облачное небо и уходящая вдаль дорога, рядом с которой, то ответвляясь в сторону, то вновь возвращаясь, бегут тропинки. Безлюдие и безмолвие пространства подчёркнуто одинокой фигурой странницы. Картина замечательна и в чисто живописном отношении тонкостью своей приглушённой цветовой гаммы, сложной живописной фактурой.
       Все детали изображения складываются в эмоционально сложный, насыщенный глубоким содержанием образ. В его основе - мотив дороги, традиционно сопоставлявшейся с человеческой жизнью, а в данном случае ещё и неразрывно связанной с судьбой русского народа. Тему дальней дороги и дорожных размышлений как размышлений о судьбе людей и народа, России в целом, неоднократно можно встретить в поэзии и прозе XIX века (в том числе у А.С. Пушкина, М.Ю. Лермонтова, Н.В. Гоголя).
       М.В. Нестеров называл картину Левитана "превосходным образцом русского исторического пейзажа". Своим полотном Левитан максимально выразил средствами пейзажной живописи гражданские чувства. Характерно, что художник не счёл возможным взять деньги за своё произведение и преподнёс его в дар П.М. Третьякову и его галерее.